Nacido el 3 de marzo de 1920 en la localidad inglesa de Cambridge, Searle empezó a dibujar a los cinco años de edad y a los 15 vendió su primer boceto.
En 1941, mientras servía en el cuerpo de ingenieros reales durante la Segunda Guerra Mundial, vendió su primera tira sobre las aventuras de Saint Trinian's a la revista Lilliput.
Aunque también plasmó en papel los horrores del campo donde estuvo incorporado hasta el final de la guerra tras ser capturado ese mismo año por los japoneses durante la caída de Singapur, Searle será principalmente recordado por sus revoltosas colegialas, que inspiraron libros y películas.
A partir de 1950, Searle trabajó para la publicación satírica Punch y los periódicos Tribune, Sunday Express y News Chronicle, a los que luego se sumaron las revistas estadounidenses The New Yorker, Life, y una vez en Francia, el diario Le Monde.
Además, a lo largo de su versátil y prolífica carrera, Searle ilustró libros sobre gatos y viajes, creó dibujos animados para estudios como Walt Disney y diseñó monedas y medallas conmemorativas.
El ilustrador, que estuvo casado en dos ocasiones, era padre de gemelos.